Кумарин — незаменим и опасен

Опубликовано: 05.09.2018

Кумарин — лактон о-оксикоричной кислоты и одно из самых популярных в мире соединений, использующихся в парфюмерии. Его аромат в чистом виде можно описать как сладкий, травянисто-сенный, ванильно-миндальный, с табачными и молочными оттенками. В природе кумарин содержится приблизительно в 80 видах растений. Самые высокие его концентрации можно обнаружить в бобах тонка , коричнике и ванили. Кроме того кумарин присутствует в клубнике, абрикосах, черной смородине, ромашке, астре, гербере, тысячелистнике и др. В нормальном состоянии он представляет собой бесцветные кристаллы.

Практически чистый натуральный кумарин можно обнаружить на поверхности бобов тонка (плоды диптерикса душистого), претерпевающих процесс ферментации. Бобы тонка — довольно известная пряность, которая в свое время широко использовалась в кулинарии. Их абсолют, содержащий около 90% кумарина, является ценным, но недешевым парфюмерным сырьем. Именно его часто заменяют в парфюмерной формуле синтетическим кумарином.

Впервые кумарин был выделен в 1813 году из бобов тонка и сладкого клевера Августом Фогелем, ошибочно принявшим его за бензойную кислоту. Лишь в 1820 году французский ученый Николя Гибурт определил его как индивидуальное соединение и присвоил ему название «кумарин» ( coumarine: от французского coumarou — бобы тонка). В 1868 году английский химик Уильям Перкин синтезировал кумарин в лаборатории, а в 1877 году предложил его промышленный синтез. Синтез кумарина сводится к реакции Перкина, заключающейся во взаимодействии салицилового альдегида с ангидридами карбоновых кислот в присутствии слабых оснований (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и др.). В наши дни существует несколько способов синтеза кумарина и разрабатываются новые: более простые, менее дорогостоящие и более экологичные. Натуральный кумарин получают путем измельчения бобов тонка, их экстракции и последующей кристаллизации кумарина.

Самым распространённым ответом на вопрос, какое синтетическое вещество было первым использовано в парфюмерии, является именно «кумарин». Здесь он нашел применение в 1884 году, когда парфюмер и владелец французского дома Houbigant Поль Парке использовал его при создании аромата Fougère Royale , ставшего родоначальником целого парфюмерного жанра — фужеров , где кумарин, помимо лаванды и дубового мха, является одним из обязательных элементов конструкции, внося в композицию табачный и сладковато-травянистый оттенок. Кумарин активно используют и в ароматах гурманского семейства, благодаря разнообразию сладких, кондитерских оттенков его запаха.

Помимо парфюмерии и косметики кумарин долгое время был популярен в качестве пищевого ароматизатора. Он добавлялся в кондитерские изделия и широко использовался при ароматизации алкоголя, табака, сигар и сигарет, благодаря своему ванильно-табачному запаху. Однако в середине ХХ века обнаружились нейротоксические и гепатотоксические свойства кумарина при употреблении его внутрь, и вскоре он был запрещён в США (1954 год) и ряде других стран, включая Россию. Кумарин до сих пор входит в список потенциально опасных веществ, хотя Европейский совет по безопасности продуктов питания и разрешил его использование в 2011 году, пусть и в строго ограниченных количествах. Меры по ограничению применения кумарина в парфюмерии и косметике ввела также контролирующая организация IFRA. Согласно её стандартам количество данного вещества в парфюмерной продукции не может превышать 1,6%, а в косметической — 0,8%.

Производители, не желающие продавать свою продукцию на территории Евросоюза или стран, где продукты, содержащие кумарин, запрещены к продаже, могут использовать его более свободно, хотя и им необходимо сверяться с местным законодательством. На данный момент в мире нет официальных данных о случаях летального исхода от употребления внутрь продуктов, содержащих кумарин или, тем более, от использования духов. Но, например, в Дании традиционное зимнее лакомство — булочки с корицей, рецептура которых не менялась 200 лет, — оказалось под угрозой исчезновения из-за высокого содержания кумарина в коричнике, добавляемом из расчёта 50 граммов на килограмм теста.

Кумарин входит в состав приблизительно 90% парфюмерных композиций, когда-либо попадавших на рынок. Для того, чтобы получить наиболее полное представление о кумариновых ароматах, необходимо обратить внимание на те, где производитель заявляет бобы тонка основной нотой. Яркими примерами могут послужить все табачные ароматы от Tom Ford, Fève Délicieuse Christian Dior , Myrrh & Tonka Jo Malone London , Hermessence Vetiver Tonka Hermès , Tonka Imp é riale Guerlain , Powder Flowers Montale , Fourreau Noir Serge Lutens , Black & White Mandarina Duck и многие другие. Значительную роль кумарин играет в композициях Jicky и Mouchoir de Monsieur от Guerlain , также классифицируемых как фужеры.

Больше интересных фактов — в библиотеке Aromo